部众十多万，准备进军攻打许昌。众将领都认为无法抵挡袁绍，曹操说：“我了解袁绍的为人，他志向远大但智谋短浅。”
这时袁绍已经兼并了公孙瓒，占据了青州、幽州、冀州、并州四州之地，有部众十多万，准备进军攻打许昌。众将领都认为无法抵挡袁绍，曹操说：“我了解袁绍的为人，他志向远大但智谋短浅。”袁绍外表强硬而内心怯懦，好猜忌且缺少威严，兵力虽多但部署杂乱，将领骄横而政令不统一。他的土地虽然广阔，粮食虽然充足，却正好可以作为送给我的礼物。”秋季八月，曹操进军黎阳，派臧霸等人进入青州，攻破齐、北海、东安等地，留下于禁驻扎在黄河岸边。九月，曹操回到许昌，分兵驻守官渡。冬季十一月，张绣率领部众投降，被封为列侯。十二月，曹操进驻官渡。袁术自从在陈国被打败后，处境逐渐困窘，袁谭从青州派人来迎接他。袁术想从下邳北面通过，曹操派遣刘备、朱灵前去拦截。恰逢袁术病死。程昱、郭嘉听说曹操派遣刘备去执行任务，就对曹操说：“刘备不能放走。”曹操后悔了，派人去追却已经来不及。刘备还没东去的时候，就暗中与董承等人谋划与刘备一同谋反，事情败露。刘备到下邳后，就杀了徐州刺史车胄，然后起兵驻扎在沛县。曹操派遣刘岱、王忠去攻打他，未能取胜。庐江太守刘勋率领部众投降，被封为列侯。建安五年（公元200年）春季正月，董承等人的密谋泄露，都被处死。曹操打算亲自东征刘备，众将领都说：“与您争夺天下的人是袁绍。如今袁绍正要前来进攻，而您却撇开他去东征，如果袁绍趁机从后面攻击我们，该怎么办呢？”曹操说：“刘备是杰出的人物，现在不进攻他，将来必定会成为后患。袁绍虽然有远大的志向，但他反应迟缓，一定不会立即采取行动。”郭嘉也鼓励曹操，于是曹操向东进军攻打刘备，打败了他，生擒了他的将领夏侯博。刘备逃走，投奔袁绍，曹操俘获了他的妻子儿女。刘备的部将关羽驻扎在下邳。