曹操又继续进攻关羽，关羽投降。昌豨背叛曹操响应刘备，曹操又将其击败。曹操回到官渡，袁绍最终也没有出兵。二月，袁绍派遣郭图、淳于琼、颜良到白马攻打东郡太守刘延，袁绍自己领兵到黎阳，准备渡过黄河。夏季四月，曹操向北救援刘延。荀攸劝说曹操道：“如今我方兵力较少，难以与袁绍抗衡，必须分散他的兵力才行。您先到延津，做出好像要渡河袭击袁绍后方的样子，袁绍一定会向西应战，然后您率领轻装部队迅速袭击白马，趁其不备发动攻击，就可以擒获颜良。”曹操听从了他的建议。袁绍听说曹军要渡河，立刻分兵向西应战。曹操于是率领军队日夜兼程直奔白马，距离白马还有十多里时，颜良才大为吃惊，赶忙前来迎战。曹操派张辽、关羽为先锋出击，击败袁军，斩杀了颜良。于是解除了白马之围，迁徙当地百姓，沿着黄河向西转移。袁绍这时渡过黄河追击。袁绍追击曹操的军队，追到延津以南。曹操部署军队在南面的山坡下安营扎寨，派人登上营垒瞭望袁军，瞭望的人报告说：“大约有五六百骑兵。”过了一会儿，又报告说：“骑兵逐渐增多，步兵多得数不过来。”曹操说：“不用再报告了。”于是下令骑兵解下马鞍，放开马匹。这时，从白马缴获的辎重物资正被运上道路。将领们都认为敌人骑兵众多，不如返回坚守营垒。荀攸说：“这正是用来引诱敌人的办法，怎么能撤走呢!”袁绍的骑兵将领文丑与刘备率领五六千骑兵先后赶到。将领们又说：“可以上马迎战了。”曹操说：“还不行。”又过了一会儿，袁军骑兵越来越多，有的分散开来去抢夺辎重。曹操说：“可以出击了。”于是全体骑兵上马。当时曹操的骑兵不到六百，便挥军出击，大败袁军，斩杀了文丑。颜良、文丑都是袁绍的名将，两次交战，都被斩杀，袁绍的军队大为震动。曹操回师。曹操回军官渡，袁绍进军守卫阳武。关羽逃离曹营回到刘备身边。八月，袁绍将营垒相连逐步向前推进，依靠沙堆扎营，东西绵延数十里。曹操也分别扎营与袁绍军相对抗，交战失利。当时曹操的兵力不足一万，受伤的士兵有十分之二三。袁绍又向前逼近官渡，堆起土山、挖掘地道。曹操也在营内采取相应的办法来应对，堆土山、挖地道。袁绍向曹营射箭，箭如雨下，在营中行走的人都要蒙着盾牌，众人十分恐惧。当时曹操军中粮食短缺，他给荀彧写信，商议想要撤回许昌。荀彧认为袁绍把全部兵力聚集在官渡，想要和曹操一决胜负。曹操以极弱的兵力对抗极强的对手，如果不能制服对方，必然会被对方抓住机会，这是决定天下局势的关键时机。况且袁绍不过是个平庸的首领罢了，他能聚集人才却不能合理任用。凭借您的非凡勇武、英明睿智，再加上以顺讨逆的大义名分，无论向哪里进军，哪有不成功的道理。曹操听从了荀彧的建议。孙策听说曹操与袁绍相持不下，就谋划袭击许昌，还没等行动，就被刺客杀死。汝南投降的贼寇刘辟等人背叛曹操响应袁绍，在许昌周边抢掠。袁绍派刘备去援助刘辟，曹操派曹仁击败了他们。刘备逃走，曹军顺势攻破了刘辟的营寨。袁绍的几千辆运粮车抵达前线，曹操采用荀攸的计策，派遣徐晃、史涣半路截击，大败护送部队，将运粮车全部烧毁。曹操和袁绍相持了好几个月，虽然接连交战斩杀了对方将领，但自己兵力少且粮食耗尽，士兵们疲惫不堪。曹操对运粮的人说：“再过十五天我为你们击败袁绍，就不用再辛苦你们了。”冬季十月，袁绍派遣车辆运送粮食，让淳于琼等五人率领一万多士兵护送。运粮车队在袁绍大营以北四十里的地方宿营。袁绍的谋臣许攸贪财，袁绍不能满足他的贪欲，许攸便前来投奔曹操，并劝说曹操去袭击淳于琼等人。曹操身边的人都怀疑许攸的建议，荀攸、贾诩则鼓励曹操采纳。于是曹操留下曹洪守卫大营，亲自率领步兵和骑兵五千人趁夜前往，刚好天亮时到达。淳于琼等人看见曹操兵力不多，就在营门外摆开阵势。曹操下令迅猛进攻，淳于琼退回营内坚守，曹军便开始攻打营寨。袁绍派遣骑兵救援淳于琼。曹操身边有人说：“敌人的骑兵逐渐逼近了，请分兵抵抗。”曹操大怒道：“等敌人到了背后，再报告!”士兵们都拼死作战，大败淳于琼等人，把他们全部斩杀。袁绍刚听到曹操去攻打淳于琼的消息时，对长子袁谭说：“就算他去攻打淳于琼等人，我去攻占他的大营，他就无处可归了!”于是派张郃、高览去攻打曹洪。张郃等人听说淳于琼被打败，就前来投降。袁绍的军队全面溃败。